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Der Ort, an dem die Dinkel in die Vechte fließt, hat eine lange, traditionelle Verbindung zu den Niederlanden, denn die heutige Grenze verläuft fast fußläufig südlich des Ortes.

Als der Bentheimer Graf Johannes eine Burg Dinkelrode zu Beginn des 14. Jahrhunderts errichten ließ, um die sich der Ort entwickelte, galt noch die Territorialherrschaft. Eine Burg war hier, an der wichtigen Handelsstrasse von Münster nach Amsterdam, und für den Grafen unerlässlich. Außerdem bot sie, neben der Burg Bentheim, weiteren Schutz vor den mächtigen Bischöfen von Utrecht. Die Burg Dinkelrode stand hinter dem alten Rathaus auf einer Insel am Zusammenfluss von Dinkel und Vechte. Gut gesichert durch Wälle und Stadtgräben, deren Strukturen teilweise bis heute sichtbar sind, war die Stadt schwer einzunehmen. Die Wallanlagen, wie auch die Stadtbefestigung, fielen dem Dreißigjährigen Krieg zum Opfer.

Als Handelsplatz erreichte der Ort, dem bereits im Jahr 1369 die Stadtrechte verliehen wurden, einigen Wohlstand, was sich bis heute im Stadtbild zeigt: Zum Beispiel das alte Rathaus aus dem 18. Jahrhundert mit seinem Walmdach und einem Dachreiter mit der Geburtenglocke. Es dient heute als Kulturstätte für Veranstaltungen. Prägend sind die beiden Kirchen. Die evangelisch-reformierte Kirche wurde in den Jahren 1684-88 erbaut und war die erste reformierte Kirche in der Grafschaft. Es ist eine niederländisch wirkende Saalkirche mit Sandsteingliederungen und einem Dachreiter. Die malerische Stadt an der B403 ist Sitz der Samtgemeinde und nur ein paar Kilometer von Nordhorn entfernt.